בשנת 1170 הגיע לארץ-ישראל עולה הרגל היהודי הראשון שרשמיו הועלו על הכתב ונשמרו לאורך הדורות – בנימין ב"ר יונה מטודלה.
מסע זה נחקר על יד חוקרים רבים. בהרצאה זו יובא עיסוק באופן נפרד ביחידה שעוסקת בארץ בנימין. אזור זה, שלא היה מיושב ביהודים רבים במהלך התקופות הבתר-רומיות, לא זכה לעניין רב מצד עולי רגל, במיוחד לא אלה היהודים. אלה עסקו בעיקר בירושלים, בקברי אבות האומה ובגליל. מסעו של בנימין בטודלה עבר לאורך הציר הראשי של גב ההר משכם לירושלים, וכן בציר שחיבר בעבר את נבי צמויל ובית נובא. המשותף לרבים מהאתרים שהוא הזכיר, הוא היותם קשורים בדרך זו או אחרת לימי מלכותו של שאול. לכאורה, אין להתפלא; שאול אכן היה איש שבט בנימין, אולם יש לתהות על האופן שבו זיהה הנוסע את האתרים ואת המנגנון ששימר או עיבד מסורות אלה עד שהגיעו אליו. בנוסף, בהרצאה זו יוצג האופן שבו זיהה בנימין את ערי הפלשתים, וכן האתרים שבהם חיפש יהודים, האופן שבו מצא אותם ומעמדם בתקופה הנדונה.
